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Real Madrid
Dražen se convirtió en un miembro del club de baloncesto español más respetado, Real Madrid, el 8 de octubre de 1988. Entonces ya era la estrella más grande de Europa, y en Madrid tocó el cielo. Un nuevo idilio ha comenzado. En menos de diez meses, Dražen se convirtió en el jugador de baloncesto y atleta más popular de España. Permaneció en Madrid durante 365 días. Llevaba la camiseta número 5. Jugó 47 partidos con el Real Madrid, anotando 1.026 puntos, promediando 28,3 por partido. En sus primeros cuarenta y cinco días en el Real, ganó la Copa del Rey y fue nombrado el mejor jugador del partido. Su club fue mejor que el equipo Barcelona en la final de la Copa de España.
En el partido decisivo de la final del campeonato español, el Real Madrid perdió ante el Barcelona. Muchos dirán que fue una gran injusticia para el Real, que dominó durante 33 minutos, para que después de eso los cinco jugadores terminaran en el banquillo con cinco errores personales. Sin Dražen, el Real Madrid no duró. Aunque no se ganó el campeonato en la temporada 1988/89 del campeonato español, Dražen anotó la mayor cantidad de puntos (1026).
En 1988, también jugó en el segundo McDonald's Championship en Madrid y compartió el título de máximo anotador del torneo, junto con el legendario Larry Bird de los Boston Celtics.
Dražen también participó en la Recopa con el Real, cuando jugó contra el Cibona en Zagreb en las semifinales de 1989. La futura Casa de Dražen estaba llena hasta el tope. Dražen dijo que siempre estaría agradecido al público de Zagreb por la bienvenida. Ganar al Real Madrid con Dražen entonces, incluso por un punto de diferencia, fue una gran victoria. Al final del partido, marcador 92-91, tiros libres de Dražen. Todos le rogaron: "Falla esos dos, Dražen, no te importa ... tenemos premios, no para el puesto, premios para la victoria". Miró, sonrió y marcó las dos. Simplemente no sabía cómo perder. En el partido de vuelta en Madrid, anotó 27 puntos en los primeros diecisiete minutos. Si quisiera, podría haber hecho hasta cien al final. Se detuvo, solo asistió, anotó solo dos o tres puntos al final del partido. Probablemente fue el único juego que no quería jugar hasta el final. Se detuvo. No tenía sentido, contra su club, cincuenta puntos.
En la final de la Recopa, el Real Madrid se enfrentó al Snaider de Caserta en Atenas. La puntuación total fue de 117:113. Dražen anotó 62 puntos, considerado su récord oficial.